姉に女装教育を受け、初体験の相手も姉。今も続く姉との毎日。


僕は女装趣味というか女装大好きな男でした。もっとも今はその趣味がなくなりましたが。
女装と言っても、ニューハーフとかホモ、オカマってのと違うのですが。
普通に女性に興味あるし、女性とエッチもしてます。もっともその相手が姉なんですけど。

当時、まだ高校の頃ただ女装がしたい!僕も綺麗になってみたい!ということで、女性の綺麗な姿に憧れてました。まあ、姉の影響が大きすぎます。
姉は僕の4才上で今は28歳。
姉弟であるけど、なぜか身長、体重とも僕とほぼ同じ。僕がチビなんだけどさ。
身長162㎝、姉が体重46Kg。僕が48Kgだから姉の服がそのまま着れてしまうのです。
女装に目覚めたのは、高校2年の時でした。
姉が着替えてる姿をたまたま覗いてしまって、ブラとショーツ姿の姉を見た瞬間、なんて綺麗なんだろう、僕もやってみたいと思ったのです。
大好きな姉と一緒の姿になってみたいって。
そして姉と僕は、顔が瓜二つなんです。
髪の毛が長いか、短いかの違い。姉と一緒だと10人が10人とも姉弟だねって言うくらいです。顔がまったく同じじゃないか!って言われます。
じゃあ、よっぽどお姉さんはブスなんだな?と思うかもしれません。
実は反対。タレントの富樫あずさちゃんに似てるんです。当然可愛い。ただ少し気が強いんです。だから、大人しい僕のほうが女っぽいって言われてる。
「おまえ、カマっぽいやつだな。ほんとに男かよ?」って言われる。
現実、僕は女装して女を楽しんでました。でも中身は当然男。ここ数年では「男の娘」って言葉が流行ってますよね?女装したい男性が多いんだってわかりましたよ。綺麗になりたいって男女関係ないかもしれません。

話し戻して、高校2年の夏休み。姉の着替えてる姿をみて目覚めた僕は、こっそり秘密で姉のブラ、ショーツを借りました。
おい!アンダーのサイズが合わないだろ!って言われるかもしれませんが姉はアンダーバストサイズが71㎝。僕が73㎝。とほぼ同じ。
ウエストはさすがに姉のほうが細いです。ヒップは姉のほうが大きい。
で、ブラとショーツをつけて鏡の前で、自分の姿を見て楽しんでました。
ただね・・・股間についてる物体がね。変でした。ショーツの前が膨らんじゃって・・・。
なんとか方法ないかな?考えた末、棒の部分を下に向けて腿で挟む感じにしてショーツ履いた・・・おお!モッコリ感が無くなって女見たい!
そしてそのまま服を着て自分の部屋で女になった感じで嬉しかったです。髪も伸ばし始めて、半年後ロンゲにしました。肩ぐらいまで伸ばした。
ところが高校2年末に姉に見事にばれました!
姉が今日着ようと思ったブラとショーツがタンスに無い!ってことで、僕の部屋に姉が入ってきた。
「ねえ、洋ぃ・・疑うわけじゃないけど、私の下着持って行ってない?」
このときは、なんとかして誤魔化さいとと焦った。
でも身に着けてたから・・・ブラのラインが出ちゃってばれた。
「あれぇ?洋、ブラの線が見えるよ?・・・って!まさか!・・・洋!!」
と言うと僕の背中に手を当てて擦ってきた。
「あんた!ブラしてるの?・・・な・・・なんで?何やってんのーぉ?」
完全にばれて姉貴はむちゃくちゃ怒った。怒りながらもどう話したらいいかわからないって困惑した顔でした。
僕はこうなった原因と女性の綺麗な姿に憧れて、身近にいる美人の女=姉に憧れて、僕もやって見たくて・・・と本心を全部ぶちまけた。
ただね、姉の音が好きで好きでしょうがないことは伏せた。姉が初めての女になってくれたらという願望も。
話し終わって姉がぼそりと言った。
「死んだ父さん母さん泣いてるよ。きっと。」
「ごめん・・・なさい。」
「ねえ洋。本当に女装したいだけ?ホモとかオカマとかじゃない?ニューハーフになりたいとかってない?」
「うん。違うと思うよ。」
「そう・・・じゃあ、まだ救いようがあるわね。」
「姉ちゃん、趣味ってわけじゃないけど、女の人が着飾る気持ちってどんなのか知りたいんだ。」
姉には本心は言えません。姉に恋してるなんて・・・ぜったいばれたくない。
まあ、いろいろ話した結果。家の中でならやってもいいよってことになった。
最初は姉も気味悪がってたけど、化粧とか姉がしてくれた。
土台が同じだから、姉はびっくりするわけでもなく。
「なんか自分をもう一人見てるみたいで気味悪いわ。」と。
髪が短いのは変だった。で、ウイッグを買ってくれて被った。姉の服も借りて。
「へえ!!見違えるもんだね!!女になっちゃったわ!洋、あんたそのまま外出かけたら、絶対女としか思われないわ。」
「へへへ、そうかなぁ?似合う?なんか嬉しくてしょうがないや。」
「あんた・・・似合うも何も姉ちゃんとおんなじだわ。ねえ、眉毛とかも変えちゃおうか?姉ちゃんがきっちりやってあげるから。」
なんだかんだいじりまくられて、鏡見た瞬間ぶったまげた。
「ぼ!僕!・・・姉ちゃんになっちゃったよぉ!!」
「うーん・・・やりすぎたわ。ただねぇ・・・おっぱいぺっちゃんこ。」
「うう、それはどうにもならないよ。ねえ、一緒に外行ってみたいね?一緒に歩いたらどうなるんだろ?」
「はぁ~(ため息)・・・洋、あんた近所にどう思われると思うの?」
「あ!・・・だめだな。」
家に居る間は、お化粧&女装の姿。外出るときは男に戻して・・・2重の自分でした。
でも、家で女性の姿でいるのが、とっても楽しかった。こんなに女性はいろいろな服が着れてうらやましかった。
女性でいることが素晴らしいことに思えたし、僕自身この姿が一番おちついた。
姉も下着買ってきたり、自分の服を着せたりしてくれて、姉もけっこう楽しんでました。
そして、数日してなんとヌーブラとパットを姉が買ってきて、即席のおっぱいを作ってみた。
ヌーブラをくっつけて、ブラをして。隙間にパットを入れて・・・で、姉のブラウスを借りて。
「あははは!洋ぃ・・・おっぱいできたじゃないの!!ますます姉ちゃんと一緒だわ!」
「おおすげえ!ちゃんとおっぱいらしく見える!姉ちゃん、ちょっと触ってみ?」
「やだあ・・・でも・・・ふふふ・・・ちょっとおっぱいにしちゃ固いわ。姉ちゃんの本物と比べてみな?」
僕は即席おっぱいを揉みながら、姉のおっぱいに手をおいて揉んでみた。
「確かに・・・固いなあ。」
「まあ、見た目は一緒ね。いいんじゃない?それで。」
夏は、姉の水着も着せてくれた。
ビキニやワンピースの水着。
高校卒業したとき、別のマンションに引っ越ししました。
近所は知らない人ばっかり。
で、姉と一緒に女装して買い物とかに行きました。
周りには姉妹+弟の3人兄弟って広まった。美人姉妹&女性っぽい顔の弟ということで。
デパートに行くと、店員が「双子さんですか?」と聞いてきた。
姉の服と僕の服を買って。体型一緒だからお互いに着回ししてました。
めちゃくちゃ楽しかった!!
だって、ほんとに女だと思ってるみたいだし。まあ姉のお化粧が上手すぎたせいもあります。
そんな数年を過ごしてました。
おまえオナニーしたことあるんか?って質問したい人もいるかな?
実は、オナニーはしたことがないんです。当時ね。
オナニー自体知ってましたが、女装してチ○チ○扱いてる姿って・・・自分でもキモかった。オナニーで射精の経験もないんです。夢精はあった。朝起きたらショーツがベトベトだったから。射精の時の快感ってものを実感したことがなかったんです。

そして成人式が来て。僕も20歳になった。
ただ、もちろん童貞のままだった。当然こんな遊びしてれば彼女できないのはしょうがない。しかもショーツに下向きにチ○チ○入れてたせいか皮も剥けてなかった。
「洋、成人になったね。おめでとう。ねえ、もう女装止めよう?じゃないとあんたお嫁さんもらえなくなっちゃう。」
「うーん。でもなあ、趣味は趣味なんだけど。」
「ばーか!そんな趣味、普通の人はドン引きするって。成人になったんだからさ。ねえ、男になろうよ。」
「僕さ、一生独身でもいいよ。この趣味はやめたくない。」
「・・・あんた。ばか!ほんとにバカ!いい?今まではしょうがないからお姉ちゃんも見逃してきたけど。もうだめ。」
「やだ!ずっと男でいるのはつまらない。化ける楽しみも欲しいんだ!姉ちゃん、わかってよ。」
「いい加減に目を覚ましなさい!!・・・そう!・・・じゃあ、姉ちゃんが男にしてやるぅーーー!!」と言ったとたん僕に飛びついてきた。
そのまま畳に押し倒されて、履いてたミニスカートまくられた。
姉が僕の上に乗った状態で、ショーツの上からチンコを握ってきた。
「姉ちゃん!何すんだよ!やめろって!」
「うるさい!大人しくしてなさい!絶対、男にしてやるんだから!」
ショーツを引きづり下されて・・・チ○チ○丸出し。
僕のチ○チ○は成長してないのを見て、姉は愕然としたって。小さいし、包茎のままのチ○チ○。
「洋!これがあなたが男だって証拠じゃないの!女わね、チ○チ○なんてないんだからね!!」
そのまま、姉がチンコを握って扱きだした。手コキを始めました!
「やめろーーー!僕たち姉弟だろ!!チ○チ○が・・痛いって。」
「うるさい!黙ってなさい!・・・なんだかんだ言っても立ってきたじゃないの。」
「ぐぐぐーーー!な・・・何すんだよぉ・・・ウグー・・・」
もう姉の手コキテクニックには降参した。皮かぶった亀頭部分を包むように指先でマッサージしてきた。
無理やり皮をむいて、亀頭を出した。
姉がツバを垂らして亀頭に塗って痛くないようにマッサージ。
勃起したのを扱き続けた。
僕の顔の前には姉貴のお尻が。Gパンだった。
僕は、頭に来たのもあって、Gパンの上から姉の股間を揉んだ。触ればびっくりしてどくだろうって思ったけど。
「そんなことしても姉ちゃんは許さないからね。」姉は手コキ全開!
そして、ツバを何度も垂らしてチ○チ○をマッサージしつづけた。
僕は姉のお尻を叩いた!何度も!何度も!
「痛いわねえ!もう!!」
姉が僕の両手を掴むと、足で抑え込んだ。文字通り身動きできなくなってしまった。
「洋のチ○チ○は小さいね?勃起して10㎝ちょっとってとこかな?女装なんかしてるから成長しないんだわ。きっと。包茎だし。匂いも凄いし・・・ちゃんと洗ってないでしょ?」
「姉・・・ちゃん・・・ギブ!ギブ!」
「どう?まいった?観念した?改心した?」
「ううう!」僕はうめいた。
なんか全身に電気走る感じでしびれて。金縛りみたいになって動けなくなった。
次に・・・
「きゃあ!!発射してるぅぅ!」
姉の悲鳴とともに人生初の射精で、勢いよく噴出した(らしい。)
「ウワッ!洋!・・・すごい!・・・」姉は驚きながら発射にあわせて扱き続けた。
僕はぐったりしてた。快感ってやつを初めて知った。
ほんとに生まれて初めて射精の快感を知りました。ビュッ!ビュッ!と何度も飛び出すのを感じた。
「すごい!まだ止まらない・・・洋!あんたすごいことになってるよ!」
「はあ、はあ、僕射精したんだ?」
「え?・・・あんた射精するって知らないの?・・ほんとに?・・・オナニーするでしょ?」
「いや、したことない。」
「じゃあ・・・じゃあ、これが最初の射精なの?・・嘘でしょ?・・・」
「夢精はしたことあるけど・・・この感覚が射精感ってやつなの?」
「あきれた・・・ほんとに?童貞でしかも二十歳で初射精なんて・・・聞いたことがないわ。」
「姉ちゃん・・あんまりだ!!」僕ははずかしくなってしまった。姉にやられたこと。みられたことが。半べそ状態。
「ううん、わかったわよ・・・そっかぁ・・・初めてかぁ。だから、こんな大量に噴出したんだわね・・・ねえ、気持ち良かったでしょ?出すとき。これが男の快感なのよ?わかった?」
半泣きで僕は頷いた。
「姉ちゃんも知らなかったからごめんね。」
姉は僕から降りた。下腹部に溜まった液体。白い液体。これが精液か・・・。って見ながらボーッとしてた。
発射している間姉が手のひらで亀頭を覆って飛び散らないようにしてたって。凄い量と凄い勢いで・・・しかも止まらない。
「まあ、しょうがないわね。初めてだったんだから。そっかぁ、洋はオナニーしてなかったんだ・・・だから、チ○チ○が成長してないのね。なんだか可哀想になってきちゃったわ。」
「姉ちゃん・・・・。」
「ねえ、一緒にお風呂入ろう?洗ってあげるから。」
姉が優しい声に戻ってました。
一緒に風呂に入って、姉がボディーソープを泡立ててチ○チ○を覆って洗ってくれた。
僕は風呂の椅子に座って、僕の前にしゃがんで洗ってくれてる姉を見た。
「洋さ、皮向いておくのよ?そうしないと汚いし、大きく成長しないから。」
「姉ちゃん・・・僕って男になれる?ほんとに?こんなにチ○チ○小さいし。」
「なるの!これからなるのぉ・・・洋は男になるの。わかった?」
「姉ちゃん、僕女装辞めるよ。姉ちゃんには全部話すから聞いてくれる?」
「いいよ。姉ちゃんが全部聞いてあげる。相談に乗るからね。さっ話してみて?」
僕は、全部姉に語った。
・姉が大好きで、姉みたいに同じ格好できれいになってみたかったこと。
・姉に恋してること。だけどそんなこと言えないから、せめて姉の身に着けるものが欲しかったこと。
・今も姉のことが大好き。姉になら僕の童貞を捧げたいってこと。姉に男にしてもらいたいってこと。
・女装はやめるけど、1個だけ姉の身に着けるものを一緒に着たいってこと。今まで通りショーツを共有したいってこと。一体感を感じられるものが欲しいって。
姉は黙って聞いてくれました。泡だらけのチンチン握ったまま。
全部聞いた姉は、しばらく沈黙してうつむいてました。
姉が僕を見上げた。目が真っ赤。涙流してました。
「ごめんね。洋、あなたがそんな気持ちでいたなんて・・・知らなかった。苦しんでたの知らなかった。ほんとに男に戻るのね?女装やめるのね?男になっても洋は洋よ?姉ちゃんは洋を可愛がってあげるから。いつまでも。だから、安心して。さっ、お風呂出ようか?風邪ひいちゃうから。」
姉は綺麗にシャワーで流して、お互いにシャワーを交互にかけて体を温めてくれた。
バスタオルで体拭いて。姉が体にバスタオルを巻くと僕の手を握った。
「姉ちゃんの部屋に行こうね?」
「う、うん。」
何が起きるのか想像もできませんでした。ただ、姉は僕と話したいのかなって思ってたから。
部屋に入って、姉は僕をベッドに仰向けで寝るように言った。
その横に姉が横になった。
「洋、成人おめでとう。今日、男になろうね。さっきの話聞いて姉ちゃん考えた。姉ちゃんに童貞をあげたいって言ったでしょ?びっくりしたけど、洋は姉ちゃんだけしか見てないんだって・・・見えてないんだってわかったの。ねえ、洋。姉ちゃんがこれから洋のコレを鍛えてあげるからね?大きくなるから!それまで姉ちゃんが面倒見てあげるから。大好きな姉ちゃんとならいいでしょ?あ!あとね、最後に言ったショーツのこと。家の中だけってことなら許してあげる。外に行くときはちゃんと履き替えるんだよ?約束だからね?」
「姉ちゃん、ほんとに?ほんとにいいの?」
姉がにっこり微笑んでくれました。
「今日は姉ちゃんにまかせて。今日で洋は童貞とさよならだからね。じっとしててね。」
姉が僕の上に乗ってきた。顔が近づいてきて僕は目をつぶった。
唇に姉の唇が・・・キスしてくれました。
そして、姉は僕の腰に巻いたバスタオルを外して、キスしながら優しくチンチンを握ってくれた。
キスが終わって、姉がモゾモゾ動いた。僕は目を開けて姉を見ました。姉が下から見上げて微笑むと、僕のチ○チ○にキス。
そして・・・
舌で亀頭を舐めまわしてから、根本まで咥えた。びっくりしながら、僕は姉のフェラチオを見続けてしまった。
30秒ぐらいだと思う。また、全身に電気みたいなしびれ感があって、一気に快感が走った。姉の口の中に2回目の射精してしまいました。
「ムッ!ンンーーーーッ!ンンー!」姉がうめきながらも僕の発射する精液を口の中で受けてくれた。それ見ただけで感動の嵐だった。
<姉ちゃんが!姉ちゃんが!僕のを!>って。
発射が終わってから姉が口を離して、ティッシュに口に溜めた精液を吐き出した。
「洋、すごいわね。2度目でこれだけ出るんだから。今日は、一度全部出しちゃおうね?いままでずっと溜め続けてきたんだから。」
姉は僕の上にもう一度被さった。
「洋、良かったでしょ?気持ち良かった?」
「う、うん。電気みたいなのが全身に走るんだ。」
「それが気持ちいいってことなの。男がイクってことなのよ。もっと気持ち良くなるから。」
「姉ちゃん、僕もっと男になりたい!」
「わかってる。たくさん気持ちよくなりなさいね。姉ちゃんがしてあげる。」
姉は僕を抱きしめてくれた。
そして、もう一度チ○チ○が勃起。
姉が起き上がって僕の下半身の上に座って、勃起したチ○チ○を上向きに倒した。
そして、姉のオマ○コをサオの部分にあわせて擦ってきた。
姉が「素股」って教えてくれた。姉も気持ちいいって言ってた。
見ていると僕のサオが何かで濡れてきた。
「姉ちゃん、何か濡れてきてる。」
「うん、姉ちゃんのジュースよ。」
「ジュース?」
「うん。女はね気持ちいいとアソコが濡れるの。濡れないと男のコレを中に入れることができないの。」
「普段は乾いてるってこと?」
「そうよ。ほら見てみなさい。」姉は腰を浮かして這って、僕の目の前に股間を持ってきて見せてくれました。
開いて・・・中が濡れてた。女の人が濡れるって意味がわかった。
「どう?」
「姉ちゃん・・・初めて見た。こうなってるんだ・・・オマ○コって。」
「うん。さっ。いよいよ童貞卒業よ?覚悟はできてる?」
「大丈夫。姉ちゃん、お願いします。」
こっくり頷くと姉はもう一度僕の股間の上に移動して、勃起したチ○チ○を掴んで姉の股間にくっつけた。
「洋、入れちゃうよ?あ、あのさ、中に発射はだめよ。電気走ったら教えてね?絶対に中はダメ。姉ちゃんが妊娠したら大変でしょ?」
「わかった。絶対出そうなときは言うから。」
「いい子ね?じゃあご褒美ね。」
そのまま、姉が腰を下にゆっくり降ろしてきて、亀頭が消えた。瞬間温かいものに包まれた感触。ヌメヌメした感触を感じた。
「まだよ。全部入れるからね。」
「う、うん。」
そして、10㎝少々の僕のチ○チ○は全部姉の中に納まった。
「洋、全部入っちゃったね・・・どう?」
「温かい・・・狭い・・・姉ちゃん、動いてる。中が・・・」
「そうよ。これが女の体の中よ。男にしか味わえない快感よ。女は入れられちゃうんだから。」
「え?痛いの?もしかして。」
「ううん、痛くないわよ。まあ、初めての時は姉ちゃんも痛くて泣いちゃったけどね。」
「初めて?あ!処女か!姉ちゃん・・・いつ?」
「ん?ヒミツ・・・洋にも言えないわ。さて、じゃあ洋の3回目頑張ってみようか?」
姉がゆっくり腰を動かしました。チ○チ○全体で姉の中を感じました。
<オマ○コの中って・・・こんな感じ・・気持ちいい!!すごい気持ちいい!>
感じながら姉を下から見つめた。たった10数秒!
「姉ちゃん!来た!電気来た!」
姉は腰をあげて、チ○チ○を抜くと僕のお腹にチ○チ○をぴったりくっつけてスマタをしてくれた。
へその下に噴き出す精液を見つめて快感に浸った。
姉は全部で終わるのを確認すると、チ○チ○の根本をギュッとつまんでティッシュで亀頭周辺を拭いた。つまんでるため勃起状態のままだった。
そして、再度姉のオマ○コの中へ奥深く入れた。
「姉ちゃん・・・気持ち良かった!!まだいいの?」
「うん。気持ち良かったね?全部出そうね?」
姉は僕の下腹部をティッシュで拭きながら、腰を動かし続けた。
3度目終わって、また姉の中に入ってる自分のチ○チ○が小さくしぼんでるのがわかった。
「姉ちゃん、ごめん小さく・・・」
「わかってる。大丈夫、大丈夫よ。また大きくなるから。」
「姉ちゃん、次で終わりにして。」
「どうして?もしかして玉が痛いのかな?」
「ううん。違うけど、姉ちゃん疲れちゃうでしょ?」
「気にしなくていいから。姉ちゃんに今日はまかせてね。」
そして4度目、5度目と僕のお腹の上に発射しました。
4度目は半透明になってた。5度目はもっと精液が薄くなってました。
それを見て姉貴が
「全部出たね?洋の。これ以上はやめようね。」
「姉ちゃん、ありがとう!!男の快感がわかったよ!・・・あのさ、姉ちゃんこれからも面倒見てくれるって、ほんとうだよね?」
「ふふふ。そうよ?毎日ね。洋が嫌じゃなければだけど。」
「嫌じゃない!絶対!姉ちゃん、毎日お願いします!」
「素直でよろしい。あははは。さあ、今日はこれで終わり。シャワー行こうか?」
姉と一緒にお風呂入って。
姉の部屋にもう一度連れて行かれて、姉が「はい!これね」って手渡してくれた。
手を開いたら、ピンクのショーツだった。
姉の前でショーツ履いて。
姉は黒のブラ、ショーツセットを着けて。
洋服着て。もちろん僕は約束どおり男の恰好。
時計見たら、午後の3時過ぎでした。
「洋、夕飯お買いもの行くからね。一緒に行く?」
「え?うん!姉ちゃんと買い物行くよ!」
「今日の夕飯は豪勢にするからね。洋が食べたいものスーパーで教えてね?」
「姉ちゃん!姉ちゃん!ほら、僕男だぞ!」
玄関に行って、家出る前のこと。
僕は姉ちゃんに抱き着いてギュッと抱きしめてしまった。
「うん。洋。いつまでも姉ちゃんが守ってあげるからね。」そして、軽くキスしてくれた。
「僕も姉ちゃん守る!あ!ショーツ履き替えてない!」
「ありがとっ!いいわよ、今日は特別。さっ行くよ!」
姉の車に乗って、スーパーへ買い物。

女装から始まった姉との関係。今も二人変わりません。
僕が童貞を失って4年たった。
ほとんど毎晩姉とのエッチが続いた。おかげで僕のチ○チ○は姉が言った通り急成長しました。
今は12.7㎝。まだまだ成長しそうな感じです。
姉も成長したチ○チ○で何度もイキまくってます。
もちろんコンドーさん付。生中だしは1回もしたことありません。中だしは姉ちゃんの口だけです。それは姉が許してくれてるし、姉が口に咥えて離してくれないから・・・。
バカな姉弟の生々のコクり話ですが、読んでいただき感謝します。

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